Oblíbené programovací jazyky jako JavaScript nebo HTML podporují oba systémy, ale existují i výjimky. Pro projekty vyvinuté pomocí technologie ASP.NET nebo VBScrpt je vhodný pouze Windows. Tento operační systém je potřebný pro hostování projektů, které používají formáty souborů specifické pro tento OS (např. WMA a WMV).
Oba operační systémy podporují spojení PHP + MySQL, ale v tomto případě je lepší zvolit Linux, pro který je jazyk PHP nativní. Přestože Windows umožňuje spouštět skripty PHP, poběží pod ním pomaleji.
Pokud potřebujete pracovat se soubory MP3, Flash, Shockwave a Real, stejně jako s weby vytvořenými pomocí Microsoft FrontPage, oba operační systémy budou fungovat stejně dobře.
Mnoho služeb a protokolů, jako jsou FTP a Telnet, funguje ve všech operačních systémech, ale opět zde najdeme rozdíly. V systému Linux je síťový protokol SSH defaultně podporován, v systému Windows Server musí být připojen samostatně. Přestože v důsledku toho získáte operační systém se stejnými schopnostmi, většinou to co je pro Linux zdarma, musíte u Windows zaplatit.
Populární MySQL běží na obou operačních systémech, ale v linuxovém jádře funguje PHP + MySQL efektivněji. U Access, Microsoft Sharepoint a Microsoft SQL je situace jiná, zde je lepší zvolit Windows Server. Pro nasazení podnikového portálu, s vysokými požadavky na spolehlivost a stabilitu, je tomu zrovna tak.
Vraťme se zpět k analogii s desktopovým OS. Windows je většině správcům systému bližší a srozumitelnější, zejména díky všeobecně známému GUI (grafickému uživatelskému rozhraní). Pro práci se systémy Linux jsou nutné nové znalosti a zkušenosti. Pokud je ale prioritou rychlost a efektivita, je lepší investovat nějaký ten čas a úsilí, a funkcím Linuxu porozumět.
Téměř všechny distribuce Linuxu (Debian, Ubuntu, CentOS, Fedora) jsou distribuovány zdarma. Pří výběru jednoho z nich pak platíte pouze za pronájem virtuálního serveru. Za používání licencovaného systému Windows Server, a instalaci dalších komponent, si budete muset připlatit.
Služby spuštěné na virtuálním serveru budou pro vaše klienty stejně dostupné bez ohledu na vybraný operační systém. Klienti nikdy nebudou vědět, jaký operační systém pro svůj projekt používáte, protože budou pracovat se stejnými daty. Jediným rozdílem je prostředí, ve kterém jsou tato data zpracovávána, a tyto rozdíly uvidí pouze IT specialisté obsluhující virtuální server.
Virtuální hosting v systémech Linux stojí v průměru o 20 % méně než hosting ve Windows, takže pokud nepotřebujete využít konkrétní technologie typické pro Windows, je výhodnější zvolit Linux. Hostování na jakémkoli systému Linux je optimální pro weby postavené na redakčních systémech Joomla, WordPress, Drupal atd. Ale kde je třeba nasadit projekt v ASP nebo ASP.NET, uplatníte pouze Windows Server. Operační systém Windows je rovněž potřebný k hostování aplikací pro obchodování s akciemi, a jakékoli nepřetržitě běžící služby (např. herní server).